Dana 3. travnja 1992. počinje poznata bitka za Kupres, u kojoj sa strane tzv. Jugoslavenske narodne armije (JNA) sudjeluje 6 000 vojnika, 3 – 4 topnička i minobacačka divizijuna, jedan oklopni bataljun i zrakoplovstvo. Kupres brani Kupreška bojna HVO-a, Trinaesta bojna HOS-a, dragovoljci ZNG (Vukovarci) i ostali hrvatski branitelji (iz Tomislavgrada, Bugojna, Uskoplja, Livna, Posušja, Gruda,..). sveukupno njih 2 500 naoružani puškama s nešto ručnih raketnih bacača i minobacača.

Nakon 7 dana borbe i otpora nadmoćnijem srpskom neprijatelju Kupres pada 10. travnja 1992. godine.

Evo svjedočanstva Drage Stanića o tom danu (pripadnik Studenstske bojne koja je branila Kupres):

” Svanuo je taj 10. travnja. Bili smo na položajima. Vrijeme se pogoršavalo, počeo je padati snijeg. Iz pravca Kupresa smo ugledali kolonu tenkova. Naši su! – govorili smo i tomu se nadali. Sve dok iz prvoga tenka nije suknuo plamen i ta granata je raznijela jedan od bagera koji su utvrđivali naše položaje kod benzinske crpke u Kupreškome polju. Tada je nastao pakao! Stotine granata je padalo po našim položajima. Tenkovi su uništili i benzinsku crpku i sva vozila dolje i naše pripadnike koji su iz pravca Šujice i Tomislavgrada pokušavali doći u pomoć te Vukovarce koji su na tome dijelu bojišnice izginuli (među njima su bili i sin Blage Zadre, Robert te heroj Andrija Marić i još mnogo hrabrih junaka koji nakon pakla Vukovara nisu preživjeli pakao Kupresa).

Nedugo zatim smo dobili zapovijed o povlačenju prema Hotelu Adra Ski. U tome granatiranju, pri povlačenju, već smo imali četvoricu mrtvih. Uspjeli smo se nekako dokopati hotela. Međutim, u tome trenutku su tenkovi iz Kupreškoga polja, s ceste, počeli granatirati i hotel. Izvukli smo se kroz podrumske prozore i ušli šumu i na neki način pokušali bježati, što dalje i brže.”

Kasnije su pripadnici Studentske bojne lutali šumama (planinom Cincar), a neki od njih u zasjedama su ubijeni, neki zarobljeni i odvedeni u kninski zatvor gdje su mučeni i ubijani dok se nekolicina ipak uspjela spasiti i spojiti s pripadnicima HVO-a iz Livna.

Bila je to sudbina većine branitelja Kupresa. Tako je primjerice u borbama na Kupresu u protuoklopnoj skupini iz sastava 5. (Svehrvatske udarne) bojne 4.gardijske brigade “Pauci” preživio samo jedan pripadnik. (ta bojna bila je raspoređena na obrani Livna-sektor Korićina).

Kupres je nakon dvije i pol godine okupacije oslobođen u Operaciji Cincar, prvoj združenoj operaciji HVO-a i Armije BiH nakon potpisivanja Washingtonskog sporazuma u proljeće 1994. godine. Ovom operacijom oslobođen je veći dio Kupreške visoravni, uključujući Kupres u kojega je HVO ušao 3. studenoga 1994.